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3-溴丙烯(C₃H₅Br),又称烯丙基溴,是一种无色至浅黄色、具有强烈刺激性气味和催泪性的易燃液体。不溶于水,可与乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。其分子结构巧妙融合了C=C双键和C-Br键,且二者通过烯丙位相连,这使得它不仅具有烯烃的亲电加成活性,更因溴原子处于烯丙位而极易离去,能发生高效的SN2亲核取代和烯丙位重排反应,是有机合成中极具价值的三碳砌块和烯丙基化试剂。

双重反应位点:双键可进行加成、环氧化、聚合;烯丙位溴可发生取代、消除、偶联 ⚡
高反应活性:溴的离去能力强,在亲核取代中反应速率远快于普通溴代烷 🚀
烯丙基重排:在SN1或SN2′机理下,产物可能因重排而多样化 🔄
有机合成关键中间体 🧪
烯丙基化试剂:向分子中引入烯丙基(-CH₂-CH=CH₂),用于合成香料、药物、农药及高分子单体。
合成1,3-二羰基化合物:通过烯丙位烷基化反应构建碳链。
高分子材料 🧬
作为功能单体,用于生产耐热树脂、粘合剂、特种橡胶。
合成离子交换树脂、阻燃剂的前体。
医药与农化 💊🌱
构建杂环、萜类及生物活性分子的关键片段。
生产杀虫剂、杀菌剂的中间体。
极度易燃易爆:闪点约-1°C,蒸气与空气混合易爆,务必远离火源 💥
剧毒催泪:强烈刺激眼、皮肤、呼吸道,高浓度可致肺水肿,疑似致癌物 ☣️
操作要求:必须在防爆通风橱中操作,佩戴全面防护装备(防毒面具、护目镜、耐腐蚀手套)。
储存:密封,充氮保护,存于阴凉、防火、防爆区,远离氧化剂。
3-溴丙烯是一把异常锋利而危险的“化学手术刀”。它凭借极高的烯丙位反应活性,成为构建复杂分子骨架的强力工具,广泛用于精细化学品合成。然而,其剧烈的毒性、催泪性和极高的火灾风险,要求使用者必须具备极高的专业素养和严格的安全规范。它是考验化学家技艺与责任感的经典试剂之一。